Will Keane（理查·基爾 Richard Gere 飾）是紐約的鉆石王老五，年近50的他極具男人魅力，用微笑和友令自己的財富一直翻倍而他和城中女人的關系更錯綜復雜。他習慣每天帶同的女人都自己的飯店吃、然后睡覺、翌日分手，而復始。直到他遇到了19歲的女孩兒Charlotte（薇諾娜·瑞德 Winona Ryder 飾），她的年輕活潑、天真氣令他傾倒。 她在他的飯店舉辦20歲生日會，他贈她最好的洋酒；知道她最設計帽子，便請她替與自出席慈善晚會的女伴設計個特別的帽子，到了當晚攜她出席；他們很快發(fā)生系，他如同往常一樣，想翌日跟她攤牌，沒想到她接說她知道這個結(jié)果，但不用擔心她會糾纏他，因她只剩下一年的生命。 患有先天性心臟病的Charlotte自幼便失去了父母，跟隨著酗酒的祖母長，一直孤獨，直到遇見了Will；而當年Will曾和Charlotte的母親相愛，他發(fā)現(xiàn)自己已經(jīng)上了Charlotte，并且害怕失去她。面對所無幾的時間，他們該怎么對愛情和人生?
