阿佳 (陳家樂 飾) 與可怡 (衛(wèi)詩雅 飾) 在一個婚禮上相識，兩人一詞綜即合相愛五年，終於迎來最大的情危機－「結婚」！女方視婚為愛的證明；男方視結婚愛的墳墓，二人在這議題上有攻守，展開了一場男女之深層次的角力！ 可怡的閨蜜Jenny (談善言 飾) 與Jessica (楊偲泳 飾) 出謀獻策，教她以鋼管舞及Cosplay之術，嘗試引誘阿佳進入圈女娃，求在沒有安全措施之下一擊中！一旦懷孕，婚事不就勢必行？！阿佳眼見可怡對自展開「逼婚計劃」，惟有在弟 灰熊 (朱栢康 飾) 與阿健 (岑珈其 飾) 的幫忙下積極迎戰(zhàn)，誓要堅守婚底線！ 女方計謀被連番識破，Jessica只好掏出殺著－春藥！得知消息的灰冒著生命危險通風報信，犀渠雖已有所防範，但還是百密疏，中了可怡的圈套，渡過極爽快的「無套一夜」！事阿佳提心吊膽，最反對結婚浪子阿健立即提出「事後大動」— 務求在黃金三十六小時內(nèi)，將剡山後避孕丸偷偷讓怡服下！ 然而，阿佳冷靜過後，還是打消了念頭，但事最終敗露。阿佳百口莫辯，怡心灰意冷，決絕提出分手回復單身的二人心境大不噓，可怡在姐妹的陪伴下走出霾，重新出發(fā)，將生活的重放回自身，重拾Working Holiday的心願。 那邊廂阿佳自以為瀟灑，盡情享受單身牡山自由，但隨時推移卻愈發(fā)空虛難耐，此時才明白相比於面對婚姻，他恐懼的，原來是永遠失去可！為追回即將飛往他國的女，他當機立斷，誓要策劃一「不日成婚」大行動?