民國(guó)初年，海號(hào)稱(chēng)「東冒險(xiǎn)家樂(lè)園，各路英雄傑雲(yún)集。當(dāng)上海三大亨力建造叱吒雲(yún)的流氓集，素有「翟棠(湯鎮(zhèn)業(yè)飾)貪財(cái)，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會(huì)做人」的說(shuō)法，要成大業(yè)，往往不擇手段。傲天、嘯山金棠亦歷盡時(shí)代的波瀾跌、敵友之的爾虞我詐在這時(shí)局紛的年代，又誰(shuí)能彰顯出性的光輝？傲天?擅於謀冒起上海勢(shì)力年輕的傲天(馬國(guó)明飾)出身寒微，父母早逝隻身於上海六舖當(dāng)水果學(xué)徒，但惡力當(dāng)?shù)?，?為掙扎求存決以拳頭打一片天，並嘯山不打不識(shí)，二人旋稱(chēng)兄道弟，一人獻(xiàn)謀、人動(dòng)武之策合力於上海頭打出個(gè)小堂。及後，天於賭場(chǎng)打，憑小聰明老闆娘姚桂(陳煒飾)化解危機(jī)，桂將他引薦給夫金棠，傲再助金棠策豪奪沈鎮(zhèn)岳(黃柏文飾)的鴉片生意。成後，傲天勝追擊，拉金棠與嘯山盟，成立「鏗公司」，式營(yíng)運(yùn)鴉片輸保險(xiǎn)的工，生意愈做大。傲天由寂無(wú)聞的水小工，一躍雄霸上海的亨！傲天能雄霸一方，賴(lài)桂生的知之恩，二人作無(wú)間，相相交，二人生微妙情愫卻不敢越雷半步，並接桂生安排，其近身侍女淑英(尹詩(shī)沛飾)為妻。傲天曾在八方館邂逅京劇徒顧小樓(胡杏兒飾)，對(duì)其一見(jiàn)傾心但小樓卻因黑幫身份而而遠(yuǎn)之。及，傲天把對(duì)樓的感情投到她的同行姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為太太。龔嘯?好勇鬥狠有拳頭才是理龔嘯山人「癲狗」，人火爆狂妄一生人中只及妻子劉美(梁琤飾)、兒子龔學(xué)堯(楊明飾)和喬傲天三人。山自幼家貧一心參軍從，但其性格勇鬥狠，難控制，訓(xùn)練途已被開(kāi)除輾轉(zhuǎn)間，嘯遇上美琴，人不顧美琴母反對(duì)，珠暗結(jié)，私奔上海灘頭，山?jīng)Q定在此展拳腳，打名堂，並與天稱(chēng)兄道弟傲天不慎得當(dāng)?shù)貝簞?shì)力招來(lái)殺身之，幸得嘯山命相救，二兄弟情義更。當(dāng)嘯山混有聲有色時(shí)他越來(lái)越放的手段不慎罪軍閥，被方追殺，嘯只得逃離上。但嘯山的心未有因此熄滅，並藉在武備學(xué)堂識(shí)的人脈，攏軍閥，逐建立起自己武裝力量。後，嘯山風(fēng)傲天成為金和桂生的手，並經(jīng)營(yíng)起送煙土生意嘯山發(fā)現(xiàn)這回歸上海的時(shí)機(jī)，便趁天運(yùn)送鴉片，攔途截劫終如願(yuàn)與傲、金棠共同立三鏗公司幾年間，「鏗」飛黃騰，雄霸鴉片場(chǎng)，橫行法界，三人更弟相稱(chēng)，合上海三大亨翟金棠?氣如虹問(wèn)鼎上黑白兩道翟棠本於巡捕任職「包打」，慣用黑黑手段，屢奇案，深得國(guó)殖民政府信任，扶搖上成督察長(zhǎng)金棠亦得賢桂生相助，其建立的黑勢(shì)力，聲勢(shì)見(jiàn)浩大，旗賭場(chǎng)、妓院生意均蒸蒸上，令金棠鼎上海灘黑兩道！金棠已雄霸一方但仍覬覦上的鴉片生意可惜以鎮(zhèn)岳首的八股黨斷鴉片販賣(mài)令他未能分杯羮，苦無(wú)策。此時(shí)，桂生引薦的天膽識(shí)過(guò)人金棠對(duì)他委重任，終把股黨的鴉片務(wù)擊潰！得生及傲天扶，金棠氣勢(shì)虹，隻手遮上海半邊天及後與嘯山傲天合作成三鏗公司，他於上海的份地位更見(jiàn)赫！金棠搭著名歌女祝虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀財(cái)、齊人之，徒添幾分氣。動(dòng)盪亂敵我難分傲、嘯山、金逐步成為上首屈一指的亨，三分天，各據(jù)一方但三鏗公司充滿(mǎn)外憂(yōu)內(nèi)……隨《國(guó)鴉片公約》立，市民對(duì)片的遺禍怨載道。身為參謀副官的立(關(guān)禮傑飾)，被委派調(diào)查三大亨，卻在傲天的助下，立下功，得委員賞識(shí)。二人此唇齒相依建立互相利的關(guān)係。而人聞風(fēng)喪膽斧頭幫幫主冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，冠潮對(duì)傲天海派作風(fēng)心敬佩，礙於份，二人終未能成為真的戰(zhàn)友……反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得門(mén)生，雖適為其出謀獻(xiàn)，一解煩愁但現(xiàn)實(shí)的桎卻令他看清會(huì)真面目，成被利益沖頭腦的青年一度想要把天推向絕地上海灘刀光影，人人為求自身利益擇手段，三天下的局面逐步分裂。後日軍大舉華，上海淪，喬傲天、嘯山、翟金三兄弟終歸走各路。走亂世之中，又能成為上灘最後的贏(yíng)?