開(kāi)篇用倒敘的手法講述湯克(戴恩?庫(kù)克 Dane Cook 飾)搞砸一次約會(huì)的全過(guò)程。來(lái)他的工作是幫助被女甩掉的男人,替他約會(huì)女友并惡心對(duì)方。這樣友感念前男友好,容易歸于好。不過(guò),湯克最接到的任務(wù)竟然來(lái)自好達(dá)斯?。ㄙZ森?比格斯 Jason Biggs 飾)。后者追女友亞麗克西斯(凱特?對(duì)于德森 Kate Hudson 飾)始終不得法,在公司里眼睜睜看著小白臉近她,卻無(wú)計(jì)可施。所,才來(lái)找湯克出手。兩約法三章,隨后湯克出,從一起跑步開(kāi)始,他成為了亞麗克西斯如影隨的伴侶,兩人關(guān)系迅升溫,以至于湯克都不相信,自己已經(jīng)離不開(kāi)個(gè)女友。他覺(jué)得困擾,是向經(jīng)驗(yàn)豐富的老爸(歷克?鮑德溫 Alec Baldwin 飾)求教,但是后者卻鼓勵(lì)鳩占鵲巢,這讓他感到右為難…?